合成實驗中，十三種後處理方法：實驗室常用13種後處理方法、故障及解決辦法

合成實驗中，十三種後處理方法：實驗室常用13種後處理方法、故障及解決辦法

1、有機酸鹼性化合物的分離提純

具有酸鹼性基團的有機化合物，可以得失質子形成離子化合物，而離子化合物與原來的母體化合物具有不同的物理化學性質。鹼性化合物用有機酸或無機酸處理得到胺鹽，酸性化合物用有機鹼或無機鹼處理得到鈉鹽或有機鹽。根據有機化合物酸鹼性的強弱，有機、無計酸鹼一般為甲酸、乙酸、鹽酸、硫酸、磷酸。鹼為三乙胺、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉等。在一般情況下，離子化合物在水中具有相當大的溶解性，而在有機溶劑中溶解度很小，同時活性碳只能夠吸附非離子型的雜質和色素。利用以上的這些性質可對酸鹼性有機化合物進行提純。以上性質對所有酸鹼性化合物並不通用，一般情況下，分子中酸鹼性基團分子量所佔整個分子的分子量比例越大，則離子化合物的水溶性就越大，分子中含有的水溶性基團例如羥基越多，則水溶性越大，因此，以上性質適用於小分子的酸鹼化合物。對於大分子的化合物，則水溶性就明顯降低。酸鹼性基團包括氨基。酸性基團包括：醯氨基、羧基、酚羥基、磺醯氨基、硫酚基、1，3－二羰基化合物等等。值得注意的是，氨基化合物一般為鹼性基團，但是在連有強吸電子基團時就變為酸性化合物，例如醯氨基和磺醯氨基化合物，這類化合物在氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼作用下就容易失去質子而形成鈉鹽。

中和吸附法：

將酸鹼性化合物轉變為離子化合物，使其溶於水，用活性碳吸附雜質後過濾，則除去了不含酸鹼性基團的雜質和機械雜質，再加酸鹼中和回母體分子狀態，這是回收和提純酸鹼性產品的方法。由於活性碳不吸附離子，故有活性碳吸附造成的產品損失忽劣不計。

中和萃取法：

是工業過程和實驗室中常見的方法，它利用酸鹼性有機化合物生成離子時溶於水而母體分子狀態溶於有機溶劑的特點，通過加入酸鹼使母體化合物生成離子溶於水實現相的轉移而用非水溶性的有機溶劑萃取非酸鹼性雜質，使其溶於有機溶劑從而實現雜質與產物分離的方法。

成鹽法：

對於非水溶性的大分子有機離子化合物，可使有機酸鹼性化合物在有機溶劑中成鹽析出結晶來，而非成鹽的雜質依然留在有機溶劑中，從而實現有機酸鹼性化合物與非酸鹼性雜質分離，酸鹼性有機雜質的分離可通過將析出的結晶再重結晶，從而將酸鹼性有機雜質分離。對於大分子的有機酸鹼化合物的鹽此時還可以採用水洗滌除去小分子的酸鹼化合物已經成鹽且具有水溶性的雜質。對於水溶性的有機離子化合物，可在水中成鹽後，將水用共沸蒸餾或直接蒸餾除去，殘餘物用有機溶劑充分洗滌幾次，從而將雜質與產品分離。

以上三種方法並不是孤立的，可根據化合物的性質和產品質量標準的要求，採用相結合的方法，儘量得到相當純度的產品。

2、幾種特殊的有機萃取溶劑

正丁醇：大多數的小分子醇是水溶性的，例如甲醇、乙醇、異丙醇、正丙醇等。大多數的高分子量醇是非水溶性的，而是親脂性的能夠溶於有機溶劑。但是中間的醇類溶劑例如正丁醇是一個很好的有機萃取溶劑。正丁醇本身不溶於水，同時又具有小分子醇和大分子醇的共同特點。它能夠溶解一些能夠用小分子醇溶解的極性化合物，而同時又不溶於水。利用這個性質可以採用正丁醇從水溶液中萃取極性的反應產物。

丁酮：性質介於小分子酮和大分子酮之間。不像丙酮能夠溶於水，丁酮不溶於水，可用來從水中萃取產物。

乙酸丁酯：性質介於小分子和大分子酯之間，在水中的溶解度極小，不像乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，可從水中萃取有機化合物，尤其是氨基酸的化合物，因此在抗生素工業中常用來萃取頭孢、青黴素等大分子含氨基酸的化合物。

丁基叔丁基醚：性質介於小分子和大分子醚之間，兩者的極性相對較小，類似於正己烷和石油醚，二者在水中的溶解度較小。可用於極性非常小的分子的結晶溶劑和萃取溶劑。也可用於極性較大的化合物的結晶和萃取溶劑。

3、做完反應後，應該首先採用萃取的方法，首先除去一部分雜質，這是利用雜質與產物在不同溶劑中的溶解度不同的性質。

4、稀酸的水溶液洗去一部分鹼性雜質。例如，反應物為鹼性，而產物為中性，可用稀酸洗去鹼性反應物。例如胺基化合物的醯化反應。

5、稀鹼的水溶液洗去一部分酸性雜質。反應物為酸性，而產物為中性，可用稀鹼洗去酸性反應物。例如羧基化合物的酯化反應。化學學習考研複試調劑，提供免費真題筆記課件教材等，為化學工作者提供學習和科研、工作等的網路交流平臺 。

6、用水洗去一部分水溶性雜質。例如，低階醇的酯化反應，可用水洗去水溶性的反應物醇。

7、如果產物要從水中結晶出來，且在水溶液中的溶解度又較大，可嘗試加入氯化鈉、氯化銨等無機鹽，降低產物在水溶液中的溶解度－鹽析的方法。

8、有時可用兩種不互溶的有機溶劑作為萃取劑，例如反應在氯仿中進行，可用石油醚或正己烷作為萃取劑來除去一部分極性小的雜質，反過來可用氯仿萃取來除去極性大的雜質。

9、兩種互溶的溶劑有時加入另外一種物質可變的互不相容，例如，在水作溶劑的情況下，反應完畢後，可往體系中加入無機鹽氯化鈉，氯化鉀使水飽和，此時加入丙酮，乙醇，乙腈等溶劑可將產物從水中提取出來。

10、結晶與重結晶的方法

基本原理是利用相似相容原理。即極性強的化合物用極性溶劑重結晶，極性弱的化合物用非極性溶劑重結晶。對於較難結晶的化合物，例如油狀物、膠狀物等有時採用混合溶劑的方法，但是混合溶劑的搭配很有學問，有時只能根據經驗。一般採用極性溶劑與非極性溶劑搭配，搭配的原則一般根據產物與雜質的極性大小來選擇極性溶劑與非極性溶劑的比例。若產物極性較大，雜質極性較小則溶劑中極性溶劑的比例大於非極性溶劑的比例；若產物極性較小，雜質極性較大，則溶劑中非極性溶劑的比例大於極性溶劑的比例。較常用的搭配有：醇－石油醚，丙酮－石油醚，醇－正己烷，丙酮－正己烷等。但是如果產物很不純或者雜質與產物的性質及其相近，得到純化合物的代價就是多次的重結晶，有時經多次也提不純。這時一般較難除去的雜質肯定與產物的性質與極性及其相近。除去雜質只能從反應上去考慮了。

11、水蒸氣蒸餾、減壓蒸餾與精餾的方法

這是提純低熔點化合物的常用方法。一般情況下，減壓蒸餾的回收率相應較低，這是因為隨著產品的不斷蒸出，產品的濃度逐漸降低，要保證產品的飽和蒸汽壓等於外壓，必須不斷提高溫度，以增加產品的飽和蒸汽壓，顯然，溫度不可能無限提高，即產品的飽和蒸汽壓不可能為零，也即產品不可能蒸淨，必有一定量的產品留在蒸餾裝置內被裝置內的難揮發組分溶解，大量的斧殘既是證明。水蒸氣蒸餾對可揮發的低熔點有機化合物來說，有接近定量的回收率。這是因為在水蒸氣蒸餾時，斧內所有組分加上水的飽和蒸汽壓之和等於外壓，由於大量水的存在，其在100℃時飽和蒸汽壓已經達到外壓，故在100℃以下時，產品可隨水蒸氣全部蒸出，回收率接近完全。對於有焦油的物系來說，水蒸氣蒸餾尤其適用。因為焦油對產品回收有兩個負面影響：一是受平衡關係影響，焦油能夠溶解一部分產品使其不能蒸出來；二是由於焦油的高沸點使蒸餾時斧溫過高從而使產品繼續分解。，水蒸氣蒸餾能夠接近定量的從焦油中回收產品，又在蒸餾過程中避免了產品過熱聚合，收率較減壓蒸餾提高3－4％左右。雖然水蒸氣蒸餾能提高易揮發組分的回收率，但是，水蒸氣蒸餾難於解決產物提純問題，因為揮發性的雜質隨同產品一同被蒸出來，此時配以精餾的方法，則不但保障了產品的回收率，也保證了產品質量。應該注意，水蒸氣蒸餾只是共沸蒸餾的一個特例，當採用其它溶劑時也可。

共沸蒸餾不僅適用於產品分離過程，也適用於反應物系的脫水、溶劑的脫水、產品的脫水等。它比分子篩、無機鹽脫水工藝具有裝置簡單、操作容易、不消耗其它原材料等優點。例如：在生產氨噻肟酸時，由於分子中存在幾個極性的基團氨基、羧基等，它們能夠和水、醇等分子形成氫鍵，使氨噻肟酸中存在大量的遊離及氫鍵的水，如採用一般的真空乾燥等乾燥方法，不僅費時，也容易造成產物的分解，這時可採用共沸蒸餾的方法將水分子除去，具體的操作為將氨噻肟酸與甲醇在迴流下攪拌幾小時，可將水分子除去，而得到無水氨噻肟酸。又比如，當分子中存在遊離的或氫鍵的甲醇時，可用另外一種溶劑，例如正己烷、石油醚等等，進行迴流，可除去甲醇。可見共沸蒸餾在有機合成的分離過程中佔有重要的地位。

12、超分子的方法，利用分子的識別性來提純產物。

13、脫色的方法

一般採用活性炭、矽膠、氧化鋁等。活性炭吸附非極性的化合物與小分子的化合物，矽膠與氧化鋁吸附極性強的與大分子的化合物，例如焦油等。對於極性雜質與非極性雜質同時存在的物系，應將兩者同時結合起來。比較難脫色的物系，一般用矽膠和氧化鋁就能脫去。對於酸鹼性化合物的脫色，有時比較難，當將酸性化合物用鹼中和形成離子化合物而溶於水中進行脫色時，除了在弱鹼性條件下脫色一次除去鹼性雜質外，還應將物系逐漸中和至弱酸性，再脫色一次除去酸性雜質，這樣就將色素能夠完全脫去。同樣當將鹼性化合物用酸中和至弱鹼性溶於水進行脫色時，除了在弱酸性條件下脫色一次除去酸性雜質外，還應將物系逐漸中和至弱鹼性，再脫色一次除去鹼性雜質。

合成實驗中出現常見故障彙總

實驗室中常常會遇見一些意外的麻煩，算事故談不上，但是的確會讓人鬱悶一下。。如能採取適當方法或技巧加以處理，這些麻煩就會迎刃而解。

1、 爬板時，忘記取出TLC板，直到溶劑爬到頭。
2、 忘記稱量瓶重。
3、分液時忘記及時關閉分液漏斗的旋塞，回頭一看什麼都沒了。
4、過柱子的時候把產物給弄沒了。
5、柱子走幹了。
6、旋蒸的時候，含產物的燒瓶一頭扎進水浴鍋。
7、 旋蒸的時候忘開真空……。
8、 旋蒸時不停的暴沸。
9、 把反應液倒進旋開塞子的分液漏斗。
10、 攪拌子連同反應液一起到進分液漏斗，結果攪拌子搞破分液漏斗。
11、 做NMR時，僅有氘代溶劑，忘加…。
12、相信自己的記憶力很好，多個樣品不寫標籤，第二天後悔莫及。
13、 忘記開迴圈水。
14、相信溶劑絕對純淨絕對無水。
15、直到要處理反應時，發現少加一底物。
16、 投料時，加錯原料。
17、 投料前不確認原料。
18、投料的過程中，發現反應瓶小了。
19、淬滅反應時，發現反應瓶太小了。
20、 取樣時，搞破瓶子。
21、計算投料配比時，沒有考慮原料的含量。
22、 計算投料配比時，搞錯一個小數點。
23、相信一個不可靠的反應能發生奇蹟。
24、 分液時，把產物層丟棄。
25、攪拌子打破瓶子。
26、 為取出產物，惟有搞破瓶子。
27、反應瓶滑進油浴鍋。
28、多組分平行試驗，混亂了批號。
29、過夜反應時，迴圈水管從冷凝器上脫落。
30、洗瓶子時打破瓶子。
31、 在封閉的體系中進行有氣體釋放的反應。
32、萃取時，死活不分層。
33、 切鈉塊時，打了一個噴嚏。
34、 開啟冰箱，忘記關；從冰箱取出試劑，忘記歸。
35、別人拿走你稱量好的瓶子。
36、 溫控失靈。
37、衝料。
38、 減壓蒸餾暴沸。
39、使用乙醚，老打瞌睡。
40、爬板時，別人偷偷的把你的板掉個頭（應該不會有人這麼無聊吧）。
41、用輸血管套玻璃的攪拌套管，把玻璃搞破，扎手出血。
42、磨口的塞子沒有抹油脂，所有的瓶口都打不開了。
43、原來條件差，減壓濃縮用的冷凝管/真空尾接管/單口燒瓶/減壓濃縮，結果真空拉的過程攪拌捅下來把燒瓶底捅穿了。
44、把料放在燒杯了超聲溶解，結果，燒杯倒在水裡。
45、 反應迴流，做別的事情去了，中途停冷卻水，結果溶劑跑了大半。
46、 裝料係數較大的迴流反應，中途停電，攪拌沒有關，過一會突然來電，料噴到了頭上。
47、實驗臺上放半燒杯無色液體，以為是水，準備倒掉用，還是用鼻子確認了一下，結果是氨水，腦子失憶5秒。
48、袖子碰到量筒，量筒倒在桌子上斷了，還能量一半的體積。
49、用油泵抽水，冰反覆把冷阱堵死導致沒有真空。
50、減壓蒸餾時由於溫度過高，導致攪拌不攪了。。。

合成實驗中出現常見故障處理方法
1、開啟粘固的玻璃磨口

當玻璃儀器的磨口部位因粘固而打不開時，可採取以下幾種方法進行處理。

1)、敲擊

用木器輕輕敲擊磨口部位的一方，使其因受震動而逐漸鬆動脫離。對於粘固著的試劑瓶、分液漏斗的磨口塞等，可將儀器的塞子與瓶口卡在實驗臺或木桌的稜角處，再用木器沿與儀器軸線成約70°角的方向輕輕敲擊，同時間歇地旋轉儀器，如此反覆操作幾次，一般便可開啟粘固不嚴重的磨口。

2)、加熱

有些粘固著的磨口，不便敲擊或敲擊無效，可對粘固部位的外層進行加熱，使其受熱膨脹而與內層脫離。如用熱的溼布對粘固處進行“熱敷”、用電吹風或遊動火焰烘烤磨口處等等。

3)、浸潤

有些磨口因藥品侵蝕而粘固較牢，或屬結構複雜的貴重儀器，不宜敲擊和加熱，可用水或稀鹽酸浸泡數小時後將其開啟。如急用儀器，也可採用滲透力較強的有機溶劑(如苯、乙酸乙酯、石油醚及琥珀酸二辛酯磺酸鈉等)滴加到磨口的縫隙間，使之滲透浸潤到粘固著的部位，從而相互脫離。

4)、超聲處理可以使玻璃塞分離；放到冰櫃裡冷凍或用乾冰冷凍，也可以輕鬆實現分離。

2、開啟緊固的螺旋瓶蓋

當螺旋瓶蓋擰不開時，可用電吹風或小火焰烘烤瓶蓋周圍，使其受熱膨脹，再用於布包住瓶蓋用力將其旋開。

如果瓶內裝有不宜受熱或易燃物質時，可取一段結實的繩子，一端拴在固定的物體上(如門窗把手)，再把繩子按順時針方向在瓶蓋上繞一圈，然後一手拉緊繩子的另一端，一手握住瓶體用力向前推動，就能使瓶蓋開啟。

3、取出被膠塞粘結的溫度計

當溫度計或玻璃管與膠塞或膠管粘結在一起而難以取出時，可用小改錐或刀銼的尖端插入溫度計(或玻璃管)與膠塞(或膠管)之間，使之形成空隙，再滴上幾滴水，如此操作並沿溫度計(或玻璃管)周圍擴充套件，同時逐漸深入，很快就會取出。也可用恰好能套進溫度計(或玻璃管)的鑽孔器，蘸上少許甘油或水，從溫度計的一端套入，輕輕用力，邊旋轉邊推進，當難以轉動時，拔出再蘸上潤滑劑，繼續旋轉，重複幾次後，便可將溫度計(或玻璃管)取出來。

4、清除儀器上的特殊汙垢

當玻璃儀器上粘結了特殊的汙垢，用一般的洗滌方法難以除去時，應先分辨出汙垢的性質，然後有針對性地進行處理。

對於不溶於水的酸性汙垢，如有機酸、酚類沉積物等，可用鹼液浸泡後清洗；對於不溶於水的鹼性汙垢，如金屬氧化物、水垢等，可用鹽酸浸泡後清洗；如果是高錳酸鉀沉積物，可用亞硫酸鈉或草酸溶液清洗；二氧化錳沉積物可用濃鹽酸使其溶解；沾有碘時，可用碘化鉀溶液浸泡；硝酸銀汙跡可用硫代硫酸鈉溶液浸泡後清洗；銀鏡(或銅鏡)反應後沾附的銀(或銅)，加入稀硝酸微熱後即可溶解；焦油或樹脂狀汙垢，可用苯、酯類等有機溶劑浸溶後再用普通方法清洗。對於用上述方法都不能洗淨的玻璃儀器，可用稀的氫氟酸浸潤汙垢邊緣，汙垢就會隨著被蝕掉的玻璃薄層脫落，然後用清水清洗。而玻璃雖然受到腐蝕，但損傷很小，一般不影響繼續使用。

5、溶解燒瓶內壁上析出的結晶

在迴流操作或濃縮溶液時，經常會有結晶析出在液麵上方的燒瓶內壁上，且附著牢固，不僅不能繼續參加反應，有時還會因熱穩定性差而逐漸分解變色。遇此情況，可輕輕振搖燒瓶，以內部溶液浸潤結晶，使其溶解。如果裝置活動受限，不能振搖燒瓶時，可用冷的溼布敷在燒瓶上部，使溶劑冷凝沿器壁流下時，溶解析出的結晶。

6、收拾灑落的汞

實驗室中常用充汞壓力計和水銀溫度計。如果操作不當或溫度計破損時，都會發生“灑汞事故”。汞蒸氣對人體危害極大，必須及時、徹底清理灑落的汞，不可任其流失。清理方法較多，可依不同情況，選擇使用。

1)、吸收 灑落少量的汞，可用普通滴管，將汞珠一點一滴吸起，收集在容器中。若汞量較大或灑落在溝槽縫隙中，可將吸濾瓶與一支75°玻璃彎管通過膠塞連線在一起，自制一個“減壓吸汞器”，利用負壓將汞粒通過玻璃管吸人濾瓶內。吸濾瓶與減壓泵之間的連線線可稍長些，以免將汞吸入泵中。

2)、粘附 灑落在桌面(或地面)上的汞，若已分散成細小微粒，可用膠帶紙粘附起來，然後浸入水下，用毛刷刷落至容器中。此法簡便易行，效果好。

3)、冷凍 汞的熔點為-38．87℃。如果在灑落的汞上面覆蓋適量的乾冰一丙酮混合物，汞就會在幾秒鐘之內被冷凍成固態而失去流動性，此時可較為方便地將其清理乾淨。

4)、轉化 對於灑落在角落中，用上述方法難以收起的微量汞，可用硫磺粉覆蓋散失汞粒的區域，使汞與硫化合生成毒性較小的硫化汞，再加以清除。

7、消除乳化現象

在使用分液漏斗進行萃取、洗滌操作時，尤其是用鹼溶液洗滌有機物，劇烈振盪後，往往會由於發生乳化現象不分層，而難以分離。如果乳化程度不嚴重，可將分液漏斗在水平方向上緩慢地旋轉搖動後靜置片刻，即可消除介面處的泡沫狀，促進分層。若仍不分層，可補加適量水後，再水平旋轉搖動或放置過夜，便可分出清晰的介面。

如果溶劑的密度與水接近，在萃取或洗滌時，就容易與水發生乳化。此時可向其中加入適量乙醚，降低有機相密度，從而便於分層。

對於微溶於水的低階酯類與水形成的乳化液，可通過加入少量氯化鈉、硫酸銨等無機鹽的方法，促使其分層。

其中，：1）將待分層的乳化液用布氏漏斗過濾一下，一般都可以分層；2）用水衝泵真空抽一下分液漏斗裡的乳化液，有時候也可以實現分層（但是要注意分液漏斗的抗負壓能力，以免發生爆裂）。

8、快速乾燥儀器

當實驗中急需使用乾燥的儀器，又來不及用常規方法烘乾時，可先用少量無水乙醇沖洗儀器內壁兩次，再用少量醫療器械檢驗丙酮沖洗一次，除去殘留的乙醇，然後用電吹風吹烘片刻，即可達到乾燥效果。

9、穩固水浴中的燒瓶

當用冷水或冰浴冷卻錐形瓶中的物料時，常會由於物料量少、浴液浮力大而使燒瓶漂起，影響冷卻效果，有時還會發生燒瓶傾斜灌入浴液的事故。如果用長度適中的鉛條做成一個小於錐形燒瓶底徑的圓圈，套在燒瓶上，就會使燒瓶沉浸入浴液中。若使用的容器是燒杯，則可將圓圈套住燒杯，用鐵絲掛在燒杯口上，使其穩固並達到充分冷卻的目的。

10、製作簡易的恆溫冷卻槽

當某些實驗需要恆溫槽的溫度較長時間保持低於室溫時，用冷水或冰浴冷卻往往達不到滿意的效果。這時可自制一個簡易的恆溫冷卻槽：用一個較大些的紙箱(試劑或儀器包裝箱即可)作外槽，把恆溫槽放入紙箱中作內槽，內外槽之間放上適量乾冰，再用泡沫塑料作保溫材料，填充空隙並覆蓋住上部。乾冰的用量可根據實驗所需溫度與時間來調整。這種冷卻槽製作簡便，保溫效果好。