從1997年4月21日誕生至今，Winamp已經走過15週年。從曾經的MP3的代名詞，到後來被AOL高調收購，再到後來市場逐漸萎縮，Winamp走過了起伏的15年。
通過對Winamp的發展軌跡進行整理，我們可以發現，Winamp經歷了誕生期、發展期、成熟期和衰退期四個階段。Winamp在初期經過幾次修改與版本更新之後，其獨特的均衡器、播放列表及視覺化效果加上其在解壓還原音質與CPU佔用率方面良好的表現，迅速被使用者所接受。1999年6月，AOL以近1億美元的高價收購了Winamp所在的母公司Nullsoft。在被收購之後，Winamp所在的母公司Nullsoft與另外一個流媒體播放軟體專案Spinner被AOL合併成一個部門運作。同時，Winamp也先後更新開發了Winamp2、Winamp3和Winamp5的眾多版本。在2007年10月，Winamp推出了10週年紀念版，Winamp此時擁有9000萬活躍使用者群。然而，在那之後，從使用者規模上來看，Winamp的使用者規模正在逐漸萎縮。同時從Winamp的介面功能來看，相比其他音樂播放器也顯得簡便性不足，時代感滯後。雖然在2010年10月，Winamp釋出了Android版App。然而到目前為止，其線上音樂庫仍舊主要是英文歌曲，而這與其地域分散的使用者群體是不對稱的。因此，Winamp進入了衰退期。
通過對艾瑞諮詢資料產品iUserTracker的整理發現，在中國，2006年12月，Winamp軟體的月度覆蓋人數為810.5萬人，而到了2011年12月，Winamp軟體的月度覆蓋人數只有93萬人。
在Winamp與Spinner被AOL收購後不久，AOL與時代華納合並，值此之際，Winamp在各方面擁有絕好的發展機遇。然而，Winamp並沒有如預想的那樣發展壯大，而是慢慢衰落。
艾瑞諮詢分析認為，造成這種現象的原因為：一，Winamp與同時被收購的Spinner企業文化不和，而與AOL的企業文化也不和。這種從部門內到公司層面的企業文化的衝突矛盾，對於Winamp發展推廣存在很大障礙。二，AOL過分重視其網路接入業務，輕視其他業務。造成眾多計劃流失或計劃過晚推入市場，錯過發展良機。三，賈斯汀 弗蘭克爾(Justin Frankel)過於我行我素，置自身與Nullsoft於AOL的對立面，惡化AOL對Nullsoft的態度。四，Winamp發展後期使用者地域分佈分散，有限資源難以整合版權問題。而且，其功能性難以滿足當下使用者需求。
Winamp與公司大小文化衝突矛盾不斷，AOL過度單一依靠網路接入業務
2000年1月，AOL與時代華納合並。至此，AOL時代華納擁有一個巨大的版權庫時代華納、一個流媒體服務平臺Spinner和一個PC端的音樂播放器Winamp，這三者良好的互動，完全可以讓Winamp照著Spotify、Pandora Radio或者是iPod+iTunes的商業模式發展下去。然而，Winamp卻沒有這樣發展下去。
一方面，由於Nullsoft和Spinner是同時收購的，因此，兩者在責任分配上存在混亂；而AOL由於考慮到Spinner擁有較為完善的公司體制，因此，Spinner被授予了財務權和管理權，管理兩個部門。Nullsoft有著比Spinner大的使用者量，然而其預算卻比Spinner少。因此，這一系列因素激化了二者的關係。可想而知，如此內部的矛盾，對Winamp業務推廣等方面來說，都會存在影響。
另一方面，首先，Winamp軟體在安裝時，AOL強制使用者安裝其他AOL產品；其次，Winamp的收費渠道被強制接入AOL的網路接入服務中；最後，AOL並未給Winamp注入太多的資源。另外AOL一直將其網路接入業務視為核心業務，導致Winamp許多計劃流失與過晚推入市場。AOL的體制與過於單一重視網路接入業務，在很大程度上影響了Winamp的發展，同時，也使得Winamp失去了發展機遇。
而且，賈斯汀 弗蘭克爾(Justin Frankel)未經AOL允許，先後私自通過Nullsoft公司網路伺服器釋出P2P檔案共享系統——Gnutella、推出可以把AOL Instant Messenger中的條形廣告替換成聲波圖的程式——AIMazing、開發了一種私人的加密P2P檔案共享軟體——WASTE。通過AOL Instant Messenger或ICQ，它可以安全地傳送檔案和訊息而不被記錄和察覺。這些內容現在看來，也許可以成為Winamp業務推廣的有機組成部分，然而，在當時這些舉措無疑使得AOL對Nullsoft的態度極速惡化。
Winamp使用者群體分散，功能性難以追隨使用者需求Winamp的大多數使用者主要集中於美國國外，而且地域分佈較為分散，雖然Winamp推出了多語言版本的客戶端，但是對於涉及的音樂版權來說，這是一個很複雜的內容，針對不同地區，需要與不同的版權方進行溝通合作。
艾瑞調研資料顯示，中國數字音樂使用者比較喜歡的數字音樂推薦方式為排行榜、好友推薦、關鍵詞匹配推薦、音樂評論等，這些都需要結合當地的音樂情況，才能進行。因此，在沒有強大的音樂版權庫作為支撐的情況下，從Winamp的功能性來看，其分散的使用者群體與有限的工作人員，推進Winamp發展後勁乏力。
音樂行業從物理媒介時代發展到數字媒介時代，音樂播放器的功能也發生了巨大的變化。音樂播放器從最初的音樂播放支援軟體這一單一角色，發展到現在集音樂播放支援、音樂搜尋平臺、音樂分享平臺等多元化角色於一身的音樂平臺。在未來，音樂播放器將以多種型別出現在車載端、電視端等支援多媒體娛樂功能的終端，從而形成一個網，使用者可以在任何支援多媒體娛樂功能的終端斷點播放自己之前沒有聽完的歌曲，收聽符合自身喜好的歌曲。因此，音樂播放器已經不再是單純的音樂播放軟體，而是一個多功能的平臺。數字音樂企業以音樂播放器為基礎，構建擁有巨大音樂資源、整合更廣的渠道資源、打通可能的社交平臺，為使用者提供差異化的服務是整個數字音樂行業的發展趨勢。